Algunos estudiosos señalan que en esa época, el asalto de ciudades solía derivar habitualmente en un auténtico saqueo por parte de las tropas asediantes, que aprovechaban el momento para hacerse con un botín mientras sus mandos miraban para otro lado.

Desde la Asociación de Historiadores Guipuzcoanos, Miguel de Aramburu, Carlos Rilova Jericó y Álvaro Aragón Ruano ahondan en esa tesis, pero añadiéndole una motivación de corte comercial en el caso donostiarra. De acuerdo con su teoría, los oficiales británicos no habrían frenado el frenesí saqueador de sus hombres para así «acabar con un competidor comercial y con un puerto que en un futuro inmediato volvería a ser aliado francés y enemigo de la flota de su Británica Majestad». En su modo de proceder, habrían influido el hecho de que Donostia se entregó a las tropas francesas durante la Guerra de la Convención (1794-95) sin ofrecer la más mínima resistencia y las intensas relaciones comerciales entre la ciudad y Baiona, que se habrían visto fortalecidas si Hego Euskal Herria hubiera pasado a formar parte de la Francia napoleónica.

Esos vínculos comerciales y la citada sintonía con la Administración gala también son sacados a colación por los defensores de otra teoría que explica el saqueo y la quema de la ciudad como una venganza española. La iniciativa Donostia Sutan 1813-2013 asegura que los generales españoles Castaños, especialmente, y Álava (que en junio había evitado el saqueo de Gasteiz tras su batalla) habrían fomentado la destrucción de la urbe como escarmiento por haberse alineado con la Francia revolucionaria.

Para sostener esta tesis se basan en 79 testimonios recogidos durante los meses siguientes al asalto del 31 de agosto y en los que los testigos aseguran haber oído a los soldados que «tenían orden del general Castaños de arrasar la ciudad y pasar a cuchillo a sus habitantes». Las tropas inglesas y portuguesas habrían cumplido a conciencia con ese mandato, ya que en sus relatos, los donostiarras narran «el asesinato de personas indefensas, la violación de mujeres sin distinción de edad, de hijas sobre el cadáver de sus madres, saqueo de todos los bienes, incendio premeditado casa por casa...», recuerdan desde esta iniciativa.

Donostia Sutan añade que «los generales españoles Álava y Castaños, responsables de la masacre, y el británico duque de Wellington negaron su implicación en los hechos y echaron la culpa a los propios donostiarras y a las tropas francesas que habían ocupado la ciudad durante cinco años». Cuando quedó en evidencia que el saqueo había sido realizado por las tropas anglo-portuguesas, tampoco se compensó a la ciudad por lo sucedido e incluso durante un periodo de tres años las autoridades españolas no permitieron la reconstrucción que querían realizar los donostiarras, una anómala forma de proceder que vendría a reforzar la tesis de la venganza.